李季兰和鱼玄机、薛涛被后人并称为唐代三大女冠诗人。鱼、薛二人在《全唐诗》皆有成卷诗作，李季兰的作品只被收录十八首。传世作品虽不多，得到的评价却甚高。刘长卿称其为“女中诗豪”；高仲武在收录大历名作的《中兴间气集》中录其诗作六首，并赞为“醒气既雄，诗意亦荡，自鲍昭以下罕有其伦”；胡震亨在《唐音癸签》中誉其作品为“大历正音”。

李季兰，名李冶（李裕），字季兰。其出身不可考，应非娼家，可能为平民。有人以其诗句“妾家本住巫山云，巫山流水常自闻”判定其为巫峡人，后迁居浙江。也有学者认为，这两句是季兰以巫山神女自比，全诗以泉流写琴声。无论祖籍何处，李季兰的大部分时光都是在浙江吴兴一代度过，她又被称为“乌程女道士”。

五代笔记小说中记录她五六岁时咏蔷薇，说出“经时未架却，心绪乱纵横”之句，其父以为不吉，“此女将来富有文章，然必为失行妇人矣。”这则故事被普遍认为是后人附会，也有学者从她的诗句“至高至明日月，至亲至疏夫妻”中分析她曾有婚姻，不谐后才成为道姑。

唐代道教大兴，得力于朝廷支持，“凡道士给田三十亩，女冠二十亩”，入道不失为一种谋生良方，也是一种改换社会境遇的方法，薛涛是营妓脱籍后着道装隐居；鱼玄机则是出身闾里、嫁人做妾后被遗弃后入道。唐风宽松，入道后，她们的诗酒应酬并未中断，反而脱离了乐籍的鄙俗，增添了风雅的趣味。无论是公主还是平民、贱户，成为道姑后，只要有才情，身边都聚集着不少文人名士，这些客人之间也来往密切，道观成了他们社交之所，女冠成了联系的枢纽，与欧洲的贵妇沙龙有些相似。

李季兰“美姿容，神情萧散，专心翰墨，善弹琴，尤工格律。当时才子颇夸纤丽，殊少荒艳之态。”如此卓绝，她的社交圈也很精彩。从她不多的存诗和散见的记录中，可知与她交往较为密切的名流仕宦除了刘长卿、杜鸿渐、朱放、阎伯钧、崔涣、韩揆之等，还有诗僧皎然、茶圣陆羽。刘长卿以“五言长城”闻名，杜鸿渐是越州刺史，阎伯钧是代宗朝户部侍郎阎伯屿的从弟、萧颖士的学生，朱放有才名、被德宗以“韬晦奇才”召为右拾遗，崔涣曾官至礼部侍郎、大历初被贬为道州刺史。

李季兰与刘长卿熟络，彼此激赏，以文为戏。“（季兰）尝与诸贤集乌程开元寺，河间刘长卿有阴重之疾，乃诮之日：‘山气日夕佳’，长卿对日：‘众鸟欣有托’。举座大笑，论者两美之。” 刘长卿有“阴重之疾”（疝气），李季兰能以此事逗趣，可知两人关系不同寻常。在崔涣仕途不顺时，李季兰作《道意寄崔侍郎》，“莫漫恋浮名，应须薄宦情。百年齐旦暮，前事尽虚盈。愁鬓行看白，童颜学未成。无过天竺国，依止古先生。”以道法排解其忧怀，情谊深见。陆羽作为“高士”，与李季兰交往，并特意去看望她。某次陆羽拜访她时，季兰正在抱病，写下《湖上卧病喜陆鸿渐至》“昔去繁霜月，今来苦雾时。相逢仍卧病，欲语泪先垂。强劝陶家酒，还吟谢客诗。偶然成一醉，此外更何之。”这首诗情被公认与男女无涉。而她与皎然的交往中，却似另有情怀。皎然的一首回赠诗中写到，“天女来相试，将花欲染衣。禅心竟不起，还捧旧花归”。以“花不着身”的菩萨自比，婉拒其“试探”。

李季兰与阎伯钧、朱放怀有别情，其诗文不掩炽烈。与朱放之间，二人尚有来往作品流传，李季兰有“望水试登山，山高湖又阔。相思无晓夕，相望经年月。郁郁山木荣，绵绵野花发。别后无限情，相逢一时说”（《寄朱放》），朱放有“古岸新花开一枝，岸旁花下有分离。莫将罗袖拂花落，便是行人肠断时”（《别李季兰》），可知两人曾经的情意。

而与阎伯钧，存留的只有李季兰写给对方的诗，如《送阎二十六赴剡县》，“流水闻门外，孤舟日复西。妾梦经吴苑，君行到剡溪。离情遍芳草，无处不萋萋。归来重相访，莫学阮郎迷!”他们的交往似乎不畅，阎伯钧离开后寄来的书信也不热烈，李季兰怏怏地写下《得阎伯钧书》，“情来对镜懒梳头，暮雨萧萧庭树秋。莫怪阑干垂玉筋，只缘惆怅对银钩。”皎然也给阎伯钧写过数首诗，代她挽回情缘。她还有几首不知是寄谁的饱含离情的相思诗，如“人道海水深，不抵相思半。海水尚有涯，相思渺无畔。携琴上高楼，楼虚月华满。弹着相思曲，弦肠一时断。”（《相思怨》）作为女冠，李季兰不可能与哪位明贤有切实的结果，也只能是一时欢聚而已。